Perto dos cursos de água dos seus afluentes ou na proximidade das suas margens, povos pré-históricos, romanos, mouros e cristãos edificaram capelas de origem bárbara, pontes, calçadas e castelos medievais, mosteiros cistercienses, igrejas de traça românica, renascentista ou barroca, casas senhoriais de brasão e nome em aldeias, vilas e cidades, hoje guardiãs de autênticos tesouros da sua história. Aqui cruzaram-se no passado os pergaminhos dos seus forais e as lendas da fundação da nacionalidade, como a cura milagrosa em Cárquere de D. Afonso Henriques, pai da pátria ou as narrativas romanceadas das Cortes de Lamego, na Igreja de Almacave.

Por todo o lado, solares, casas de quinta e testemunhos de povos errantes e de culturas diversas marcam de forma indelével a paisagem. São exemplos disso, a Igreja de S. Miguel de Armamar, a Igreja de Nossa Senhora da Natividade em Cinfães, a Igreja Matriz de S. João da Pesqueira, o Santuário de Nossa Senhora da Lapa em Sernancelhe, o Mosteiro de Nossa Senhora da Purificação em Moimenta da Beira, o antigo Convento de S. Pedro das Águias em Tabuaço, o Mosteiro de S. João de Tarouca e a visigótica Capela de S. Pedro de Balsemão, do século VII, em Lamego.

A herança medieval é também intensa e profunda. Castelos como o de Longroiva, Marialva e Penedono recordam a cada instante a importância estratégica que o Douro Sul sempre assumiu na história.